Hrad střežící brod přes řeku Nežárku založil ve 2. polovině 13. století Sezema, který oddělením od pánů z Hradce vytvořil novou linii Vítkovců, jejímž erbem byla modrá pětilistá růže na zlatém štítě. Roku 1284 se jako se jako spojenec Záviše z Falkenštejna nazývá po nově vystavěném hradu "ze Stráže". Z jeho potomků. kteří nikdy nedosáhli takové moci a bohatství jako jejich příbuzní Rožmberkové a Hradečtí, vynikl Jindřich, nejvyšší hofmistr Jiříka z Poděbrad. Jeho památku dodnes připomíná náhrobek z červeného mramoru v místním kostele svatého Petraa Pavla.
        V průběhu staletí měnilo strážské panství poměrně často své majitele. Po pánech ze Stráže to z těch významnějších byli Václav Venclík z Vrchovišť, v roce 1577 koupil Stráž od Jana staršího z Lobkovic Vilém z Rožmberka, nejvyšší purkrabí Království českého.
        Jeho dědic Petr Vok lepší část strážského panství a zbytek se Stráží a vesnicemi směrem k Hradci prodal Adamovi z Hradce. V 17. století Stráž s Hradcem přešla na Slavaty a roku 1693 na Sternberky.

        Poměrně krátké, ale významné bylo období, kdy panství koupili Černínové z Chlumu u Košumberka. Bylo to v letech 1715 - 1735 a Stráž se v této době stala samostatným statkem v rámci hradeckého panství. V 18. století dostává zámek dnešní barokní podobu. Z původního hradu zůstává jen gotická věž. Jeho vnější vzhled se od těch dob v podstatě nezměnil. V první polovině 20. století bylo provedeno několik vnitřních úprav.
        V roce 1811 koupil Stráž Karel Ludvík baron Leonhardi. Dne 10. ledna 1914 podepsala smlouvu o koupi česká operní pěvkyně Ema Destinnová.

        Městečko samotné dodnes svým půdorysným charakterem dosvědčuje, že bylo postaveno při cestě, po které proudi obchodní ruch a obdélníkový tvar náměstíčka napovídá svou funkci tržiště. Ve východní části obce u řeky je zámek, západně od něho předhradí, z jehož opevnění je zachována zvonice, upravená roku 1861 dle návodu stavitele Gaubeho. Je pravděpodobné, že zvonice dříve sloužila k účelům obraným. Městské domy, vroubící náměstí, jsou stavěny na úzkých hlubokých parcelách. Obyvatelé těchto domů se zabývali nejen řemeslem, ale i polním hospdářstvím. Proto přízemí domu sloužilo provozování obchodu a řemesla a zbytek parcely s dvorem, stodolou a případně zahradou, sloužil zemědělství. Severně od předhradí je kostel svatého Petra a Pavla.
        Kdy byla Stráž povýšena na městečko není známo. Městem byla od 28. října 1876.

       Kromě tržní výsady měla Stráž právo odúmrtí. V roce 1596 zmocnil Petr vok Purkmistra a 12-ti čelnný sbor konšelů užívat v soudních rozepřích městského práva procesního jako v jiných městech a městečkách na rožmberském panství a podávat odvolání k vrchnímu právu v Českém Krumlově. Obdobně tomu bylo s funkčním obdobím a obnovováním městských úřadů, jež je zaznamenáno např. v roce 1733. Stráž nedostala regulovaný magistrát. První obecní výbor byl 12-ti člený. V roce 1870 vzrostl na 18 členů. Počet členů obecního zastupitelstva klest r.1931 na 15. Volné obecní orgány vystřídal vládní komisř, jmenovaný okresním úřadem 7.8. 1942.
       Strážská obec měla sklad soli, nemalé pozemkové hospodářství, převážně lesní a rybniční. Mimo jiné vybírala mýto a tržní poplatky. V roce 1848 zde bylo 1356 obyvatel a 164 domů. Počet obyvatel rostl do r. 1900 na 1501 obyvatel a 202 domy, pak nastal pokles pro nedostatek pracovních příležitostí ( v r. 1930 jen 963 osob)
       Městečko utrpělo značné škody častými pohromami, zejména velkými požáry, jež ničili i jeho památky, včetně písemných. Oheň v roce 1930 zničil 24 domů, radnici i rychtářský dům. Radnice opět vyhořela v r. 1875 i s archivem na půdě, listiny, knihy byly vyneseny. Památnější archiválie byly později uloženy do městskéhho muzea, založeného v roce 1913.
       Podle zprávy z r. 1947 registratura po roce 1850 se nezachovala, až něco málo podacích protokolů a fasciklů z konce 19. století.

       Zlomky starších písemnosti předalo město do Jindřichohradeckého archivu v r. 1954, popř. 1956. Podstatnou část městské registratury nalezl okresní archivář v r. 1961. Spisová část bez vlastního pláni a signatur byla uspořádána podle umělého schématu pro obce. Kromě listin městských knih a obecní kroniky jsou ve fondu cenné i některé jednotliviny spisů, především k historii města. Zpřístupňený fond obsahuje 16 listin, 116 knih, 40 kartonů spisů, 8 jiných a má rozsah 8 bm.
        Kolem roku 1900 se Stráž uvádí jako starobylé město v Čechách nad Nežárkou, hejtmanství a okres Jindřichův Hradec, 202 domů, 1496 obyvatel. Čtyřtřídní škola, pošta, telegraf, četnická stanice, občanská záložna, několik mlýnů, výroba bavlněných látek, koželužna, perleťářství a výroční trhy. Kolem zančná lokalita rašeliny. Alodované panství (996,6 ha půdy) se zámkem, dvorem, pivovarem a továrnou na rašelinné stelivo drží (v konkurzu) Adolf říš. sv. p. Leonardi. K roku 1940 3 mlýny, 3 pily, 2 lihovary, jatky výrobna nábytku, výroční trhy. Úbytek obyvatel. (1940 : 1150 obyvatel, 250 domů).